Tetrafluoroethylene (TFE) là một fluorocarbon có công thức hóa học là C2F4. Đây là anken perfluorinated đơn giản nhất. Loài khí này chủ yếu được sử dụng trong quá trình chế biến fluoropolymer công nghiệp.

Lần đầu tiên nó được báo cáo là "dicarbon tetrafluoride" vào năm 1890.[2]

Tính chất Tetrafluoroethylene là một loại khí tổng hợp không màu, không mùi, không tan trong nước. Giống như tất cả các fluorocarbon không bão hòa, nó dễ bị tấn công bởi chất ái nhân. Nó không ổn định đối với quá trình phân hủy thành carbon và carbon tetrafluoride (CF 4) và dễ tạo thành peroxide nổ khi tiếp xúc với không khí.[3][4]

Sử dụng trong công nghiệp Quá trình trùng hợp tetrafluoroethylene tạo ra polyme polytetrafluoroethylene (PTFE) như Teflon và Fluon. PTFE là một trong hai loại nhựa fluorocarbon được cấu tạo hoàn toàn từ flo và carbon. Nhựa khác được tạo thành hoàn toàn từ cacbon và flo là đồng trùng hợp của TFE với hexafluoropropene (HFP) thường là 6–9%, được gọi là FEP (đồng trùng hợp etylen propylen flo hóa). TFE cũng được sử dụng để chế tạo nhiều đồng trùng hợp cũng bao gồm hydro và/hoặc oxy, bao gồm cả fluoroplastic và fluoroelastomer. Các fluoroplastic điển hình dựa trên TFE bao gồm ETFE, đồng trùng hợp xen kẽ 1:1 với etylen và PFA, là đồng trùng hợp ngẫu nhiên tương tự như FEP nhưng có một lượng nhỏ perfluoroalkyl vinyl ether (PAVE) thay vì HFP. DuPont chủ yếu sử dụng perfluoro(methylvinylether), trong khi Daikin chủ yếu sử dụng perfluoro(propylvinylether) trong sản xuất PFA. Có nhiều fluoropolymer khác chứa tetrafluoroethylene, nhưng thường không quá 50% theo trọng lượng.

Sản xuất TFE được sản xuất từ chloroform.[5] Cloroform được flo hóa bằng phản ứng với hydro florua để tạo ra chlorodifluoromethane (R-22). Nhiệt phân chlorodifluoromethane (ở 550–750 °C) tạo ra TFE, với difluorocarbene là chất trung gian.

CHCl3 + 2 HF → CHClF2 + 2 HCl 2 CHClF2 → C2F4 + 2 HCl Ngoài ra, có thể điều chế bằng cách nhiệt phân fluoroform (cũng được sản xuất từ chloroform và HF):

2 CHF3 → C2F4 + 2 HF Phương pháp trong phòng thí nghiệm Một phương pháp thuận tiện và an toàn để tạo ra TFE là nhiệt phân muối natri của axit pentafluoropropionic:[6]

C2F5CO2Na → C2F4 + CO2 + NaF Phản ứng khử trùng – nhiệt phân chân không PTFE ở nhiệt độ 650–700 °C (1.200–1.290 °F) trong bình thạch anh – là phương pháp tổng hợp TFE trong phòng thí nghiệm truyền thống. Tuy nhiên, quá trình này rất khó khăn vì phải chú ý đến áp suất cũng như tránh perfluoroisobutylene. Polyme PTFE bị nứt và ở áp suất dưới 5 Torr (670 Pa) chỉ thu được C2F4. Ở áp suất cao hơn, hỗn hợp sản phẩm chứa hexafluoropropylene và octafluorocyclobutane.[7]

Phản ứng Tetrafluoroethylene là một phân tử phản ứng tham gia vào vô số phản ứng. Do có bốn chất thay thế flo, phản ứng của nó rất khác so với hành vi của các anken thông thường như ethylene. Tetrafluoroethylene dimer hóa, tạo ra octafluorocyclobutane. Ngay cả anken và diene thông thường cũng thêm tetrafluoroethylene theo cách [2+2]. 1,3-Butadiene tạo ra 3-vinyl-1,1,2,2-tetrafluorocyclobutane.[8]

An toàn Nguy cơ chính liên quan đến TFE là nổ, đặc biệt là nếu có oxy. TFE phản ứng với oxy ở nhiệt độ thấp để tạo thành oxit nổ,[3] việc phát nổ thường đủ để kích hoạt quá trình phân hủy nổ của TFE thành C và CF4.[9] Vụ nổ cũng có thể do nén đoạn nhiệt nếu TFE được xử lý dưới áp suất cao, thường là trong môi trường công nghiệp. Nếu TFE chịu áp suất được đưa vào bình chứa hoặc đường ống ở áp suất thấp hơn, thì bầu khí quyển trong bình chứa sẽ bị nén bởi TFE, khiến nó nóng lên, có khả năng đến mức có thể làm nổ TFE. Điều này đã được biết là gây ra vụ nổ.[10] Trong công nghiệp, đường ống được xả bằng nitơ chịu áp suất trước khi đưa TFE vào, vừa để loại trừ oxy vừa ngăn chặn nén đoạn nhiệt.

TFE là tác nhân alkyl hóa, mặc dù là tác nhân yếu, và do đó được cho là chất gây ung thư. LD50 (chuột, hít phải) = 40000 ppm.[11]

Cơ quan Nghiên cứu Ung thư Quốc tế phân loại TFE là chất có khả năng gây ung thư cho con người dựa trên các nghiên cứu trên động vật.[12]